【プレイリスト】
カセットを使ってコンピレーション（編集）テープを作っていた時代から、曲順とレベル合わせは厳密にやっていた。カセットのリールをわずかに戻して曲と曲の間を詰めたり、REC+PAUSEボタンの両押しからクイックスタートをかけたりと様々の工夫をしたものだ。
お好みの曲を組み込んだコンピレーションに一番重要なのは選曲。これが良いか悪いかで一度で見向きもしなくなるか、なんど繰り返しても飽きがこないかの分かれ道になる。荒選びした段階でそこそこ良い曲が選択出来れば、シャッフルでOKの場合も有るが曲順まで納得いくと満足度が違う。
アップルによれば「プレイリストとは、曲やビデオを集めた独自のリストで、ユーザーが曲単位、もしくは条件単位で曲をグループ化する機能」としている。
iTunesの画面左下にプレイリストが並ぶ。ここには2種類のリストが登録されている。1つは好きな曲を手作業で登録して再生順を調整する通常のプレイリスト。もう一つはライブラリ内の曲を絞り込む条件を設定、その条件に合う曲をリストアップする「スマートプレイリスト」だ。
[スマートプレイリスト]
最初からiTunesには「60年代ミュージック」「クラシック音楽」「トップ25」「最近追加した項目」などが設定されている。どれか一つを反転させて、ファイルメニューから＜スマートプレイリストを編集＞を選んで開いてみるといい。ギッシリ抽出条件が並んだ画面が表示される。毎日自動で動く巨大な検索・抽出機能と考えるとイメージしやすい。
iTunesがリスト化する条件は任意で作成・編集できる。
「ジャンル」「アーチスト名」「再生した日」「追加日」など思いつく限りの条件を組み合わせて、iTunesライブラリにある隠れ名曲抽出のための「本当に好きな曲」なんてスマートプレイリストを作ることもできる。ただし筆者の主旨と合わないのでこの機能は使った経験がない。
[プレイリスト]
好きな曲を手作業で登録して再生順を調整する通常のプレイリスト。
ファイルメニューから＜新規プレイリスト＞選び、新しいリストにタイトルを付ける（後で変更も可）。気に入った曲をライブラリから選択してドラックすると曲が登録される。プレイリストはあくまで再生する曲のプレイリストであり、曲データはライブラリで管理されている。リストのなかでは自由に曲を削除・追加できる。リストから削除する時「選択した項目をリストから削除してもいいですか？」の確認が出るが安心して[削除]を押してかまわない。別々のプレイリストに同一の曲目が入っても同じ曲が二重にコピーされる心配も無い。
【iPhoneとプレイリスト】
iPhoneは、パソコン上に保存してある音楽や動画を「同期」というシステムによって、iTunesのものと全く同じ状態にする。コピーというよりは同じ状態にするというのが「同期」で、たとえばMacのiTunes上で曲を削除するとiPhone上の同じ曲が削除される。
筆者の場合、iTunesのライブラリは非圧縮のAIFFなのでiPhoneに全てのファイルを置く事は物理的に不可能。iPhoneとの同期（取り込み）はプレイリスト単位になる。同期した5〜6個のプレイリストの一部分を2〜3週間ごとに入れ替えている。

【プレイリストのモチーフ】
何となく曲を集めてもプレイリストはできるが、何度も聴くということにはならない。ましてはCD-Rに焼いてカーステレオやリビングのステレオで楽しむ気にはならないない。一時の思い付きではなく、それなりの理由やコンセプトがしっかりしていたほうがプレイリストも作りやすい。筆者のプレイリストをカテゴリごとに整理してみた。
1) Chronicle（年代別コンピレーション）
2) アーチスト別ベスト（Private Best Selection)
3) お気に入り（My Favorit …）
4) 特別テーマ（西部劇音楽、Rock Instruments）
5) Holiday物 (Xmas Songs）
6) Easy Listening/Healing

【プレイリストの具体例】
本来はiTunesの「プレイリストの公開」を使ってみたかったが仕様で
iTunes Storeで取り扱う曲だけしか載せられず、リストの30％以上がこぼれてしまうので断念した。中にはHarry Nilssonの「Without You」のような超有名曲まで漏れている。（マライヤ・キャリーのカバーはあったが）。
プレイリストは実際どんなモチーフで作られているのか具体例をお見せしよう。

Early 60's Hit Parade (1960-1963) Vol.1
 1. King Of Clowns                Neil Sedaka
 2. My Home Town                Paul Anka
 3. Hello Mary Lou                Rick Nelson
 4. North To Alaska              Johnny Horton
 5. You’ll Never Never Know  The Platters
 6. Lana                               The Velvets
 7. Where The Boys Are        Connie Francis
 8. Footsteps                       Steve Lawrence
 9. The Twist                        Chubby Checker
10. Walk Don’t Run              The Ventures
11. 夏の日の恋                       Percy Faith and His Orch.
12. It’s Now or Never            Elvis Presley
13. The Young Ones              Cliff Richard
14. Johnny Get Angry           Joanie Sommers
15. Bobby’s Girl                    Marcie Blane
16. Bye Bye Birdie                Ann-Margret
17. Sherry                           The Four Seasons
18. Be My Baby                    The Ronettes
19. Travelin’ Man                  Rick Nelson
20. Rhythm Of The Rain        The Cascades
21. Too Many Rules              Connie Francis
22. ビキニスタイルのお嬢さん    Brian Hyland
23. 史上最大の作戦　　　　　　 Mitch Miller Orchestra
24. Sukiyaki　　　　　　　　　坂本九
25. You Don’t Know　　　　　 Helen Shapiro
26. Surfin’ USA                    Beach Boys
27. I Will Follow Him　　　　　Little Peggy March
28. Our Day Wii Come          Ruby & The Romantics
29. The Lion Sleeps Tonight　The Tokens
30. Telstar                           The Tournadoes
[カテゴリ] Chronicle（年代別コンピレーション）
[コンセプト] オールディズ黄金期60年代前期（ビートルズ登場前）のコンピレーション。全３巻のうちのVol.1。各社の正規音源によるCDを使って収録。iTunes 10.6のRipping性能が向上したためか、半世紀以上前の音とは信じられないくらいHi-Fi。一緒に試聴したS社洋楽OBも「エー」と絶句する音の良さだった。（なぜこれほど音が良くなったかは不明。）
[演奏時間] 77分25秒

Mellow Cuts Vol.1
 1. True Love Ways                     Buddy Holly
 2. Rag Doll                                The Four Seasons
 3. In My Room                           Beach Boys
 4. Let It Be Me                           The Everly Brothers
 5. Without You                           Harry Nilsson
 6. I've Got A Feeling                   The Beatles
 7. Jealous Guy                           John Lennon
 8. A Change Is Gonna Come       Sam Cooke
 9. We're All Alone                       Boz Scaggs
10. You're In My Heart                 Rod Stewart
11. Stand By Me                         John Lennon
12. She's Always a Woman to Me  Billy Joel
13. Long As I Can See The Light   C. C. R.
14. Can't Help Falling In Love        Elvis Presley
15. Unchained Melody                  The Righteous Brothers
16. I Can Hear Music                    Beach Boys
17. Follow You, Follow Me             Genesis
18. All By Myself                          Eric Carmen
19. The Air That I Breathe            The Hollies
20. True Love Ways                     Peter & Gordon
21. In Dreams                              Roy Orbison
22. Have I Told You Lately            Van Morrison
[カテゴリ] お気に入り（My Favorit ）
[コンセプト] 「Mellow Cuts」と題したメローな曲で構成した三部作の第1作。メローな曲といっても「Great American Song Book」や「Great British Song Book(?)」に登場しそうな名曲を揃えたつもり。『彼が亡くなってロックは死んだ』とドン・マクリーンが「American Pie」で歌ったバディ・ホリーの曲「True Love Ways」がサブテーマ。ピーター＆ゴードンの歌ったカバーとともに収録。
[演奏時間]77分06秒